1993 год. Говорящий медведь Тед и его хозяин-подросток Джон Беннетт проводят время вместе в Массачусетсе, пока семья Джона пытается найти общий язык с плюшевой и не всегда вежливой игрушкой.

Джон влюблен в красавицу Лори. Он работает в прокате автомобилей и имеет большие планы на будущее. Но в их отношения вмешивается третий, давний друг Джона – Тед. Он отрывается сутки напролет, предпочитает случайные связи и не желает терять друга. Но никто на самом деле не знает на что он способен, ведь Тед – большой плюшевый медведь.

Угораздило же влюбиться не в том месте и не в то время. Здесь хамят в ресторанах, о горячей воде слагают легенды, да и с транспортом полный коллапс. Но у таинственной незнакомки отменная фигура, да и стреляет она без промаха. Кто же по своей воле откажется от такой красотки?

Плюшевый беспредельщик продолжает сводить с ума чопорную интеллигенцию. На этот раз говорящий медвежонок с большим эго и его длинноногая блондинка решили завести ребёнка. Там, где не постаралась природа, на помощь приходят звёздные доноры, городские сумасшедшие и верный друг Джонни. Он только что расстался с Лори и готов к новым авантюрам. Третий здесь совсем не лишний.