История, рассказывающая о веселых приключениях озорного мальчишки Янки Ирвинга и его забавных друзей, остроумного мяча-шутника Скрю и нахальной биты - примадонны Дорогуши. Вместе с ними он следует за своей мечтой из Нью-Йорка в великолепный Чикаго, попадая в смешные и каверзные ситуации. А сила дружбы и оптимизм помогают ему привести к победе свою любимую спортивную команду.

Дороти снова магическим образом переносится в страну Оз, чтобы спасти от беды ее жителей. Но оказывается, что старые друзья Дороти - Страшила, Железный Дровосек и Храбрый Лев – исчезли. Путешествуя по стране в поисках своих друзей, Дороти встречает новых попутчиков – Капитана Зефира, Фарфоровую Принцессу и филина Савву. Дороти должна помочь таким разным героям объединиться, чтобы одолеть нового злодея – шута Джестера, который хочет захватить страну Оз при помощи черной магии.