Менеджер отеля за безупречную службу получает первый за десять лет выходной – и в тот же день выигрывает тур, который приводит его… в его же отель. Но он даже не представляет, что ждет его в знакомых стенах.

На экзотическом островном курорте ожидается прибытие богатой вдовой тётушки молодого раздолбая, который жаждет сделать предложение дочери бизнесмена на грани банкротства. Вторая дочь встречается с сыном другого бизнесмена, который тоже узнаёт, что разорился. Когда выясняется, что тётя Моника не приедет, парни убеждают подчинённого одного из них нарядится в женское и сыграть роль богатой наследницы.