Чарльз Уитли перемещается из 1903 в 2020 год, где встречает Меган Тернер и празднует Рождество.

Джессика, антрополог и историк, работает над рождественской выставкой в отеле «Плаза». Её помощником становится обаятельный декоратор Ник. Решая постоянно возникающие проблемы, Джессика и Ник начинают влюбляться друг в друга.

Профессиональная сваха Джулия Палмер пытается убедить красавчика Дэниела, который считает, что одиночество - ключ к успеху, воспользоваться услугами ее агентства.

Ханна и Джош знакомятся друг с другом в парке после того, как их обоих бросили любимые в один и тот же день. После этого их пути загадочным образом пересекаются, когда они оба договариваются отправиться в одиночный медовый месяц, и вновь встречаются на другом конце света.

Сценаристка Мэгги должна убедить своего бывшего парня и актера Дарина вернуться в сериал, чтобы шоу не отменили.

Миранда — основательница учебного лагеря для людей, которым недавно разбили сердце. Однажды у неё завязываются отношения с новым клиентом, Беном. Вот только на самом деле он журналист, решивший проверить, не мошенница ли она, и действительно ли в её лагере помогают людям.