Руби скоро будет шесть лет, и она очень довольна тем, как устроена ее жизнь. Но однажды неожиданно выясняется, что ее старший брат Марк должен пойти в школу, а, значит, им с Руби придется расстаться. Это очень печалит Руби. Чтобы утешить сестру, Марк делает для нее тряпичную куклу. Сипсик оказывается не простой куклой: он оживает и постепенно становится главным товарищем Руби во всех ее играх, на которые Марк теперь смотрит свысока. Вместе, Руби и Сипсику предстоит пережить множество

1939 год. Две девушки по вызову оказываются втянутыми в шпионаж с молодым Джоном Ф. Кеннеди, посетившим Эстонию по дипломатическим делам.