Своеобразная биография Боба Дилана – шесть историй, шесть персонажей, каждый из которых символизирует определенный период в жизни легендарного исполнителя или особенности его творчества. Одиннадцатилетний мальчик, называющий себя Вуди Гуатри, символизирует детство Дилана; он сбегает из детского исправительного центра и отправляется в путешествие с гитарой, на чехле которой написано: «Эта штука убивает фашистов». Затем на сцене появляется Джек Роллинз - молодой исполнитель песен в стиле фолк.