Стечения обстоятельств постоянно разлучают девушку с любовью её детства – парнем, которого она встретила во время ежегодного семейного празднования Рождества на Гавайях.

Дороти снова магическим образом переносится в страну Оз, чтобы спасти от беды ее жителей. Но оказывается, что старые друзья Дороти - Страшила, Железный Дровосек и Храбрый Лев – исчезли. Путешествуя по стране в поисках своих друзей, Дороти встречает новых попутчиков – Капитана Зефира, Фарфоровую Принцессу и филина Савву. Дороти должна помочь таким разным героям объединиться, чтобы одолеть нового злодея – шута Джестера, который хочет захватить страну Оз при помощи черной магии.