Первокурсник юридического колледжа Уэнделл скромен и неловок. Поэтому отношения с девушками у него не складываются никак. Папа Уэнделла не выдерживает и финансирует поездку сына и его двух старших товарищей Мамочку и Джо на курорт. «Ветераны любовного фронта» должны ему помочь, тем более, что есть ради чего стараться. В Палм Спрингсе они встречают конкурирующую компанию студентов и неожиданно заключают пари: первый, кому удастся одержать победу над красивой, но совершенно неприступной Эшли,

Однажды Джули отправилась на вечеринку, куда заявились Фред и Рэнди, два парня с Голливудских холмов, случайно прослышавшие о тусовке. Здесь Рэнди знакомится с Джули и уговаривает её посмотреть реальный мир — настоящий ночной Голливуд.