1990 год. Молодой композитор Джон работает официантом в нью-йоркской забегаловке. Параллельно он пишет мюзикл «Супербия», который, как он рассчитывает, в будущем станет новым хитом Бродвея и позволит ему вырваться из нищеты. В жизни Джона всё непросто. Его девушка Сюзан устала ждать, пока бойфренд добьется успеха, а лучший друг оставил мечты и устроился на престижную работу в рекламном агентстве. Джону скоро исполнится 30 лет, и он начинает переживать, что впустую потратил все эти годы.

Старшеклассники Клэр и Эйдан, заключившие договор о расставании перед колледжем, вспоминают свой роман на последнем свидании. В течение двенадцати часов они повторяют шаги своих отношений, пытаясь найти что-то в своем прошлом, что могло бы помочь им решить, каким должно быть их будущее.

Лара Джин и Питер только что превратили свой любовный роман из притворства в реальность, но неожиданно Джон Амброуз, еще один получатель любовных писем Лары, снова входит в ее жизнь. Лара сталкивается со своей первой настоящей дилеммой: может ли девушка влюбиться в двух парней сразу?