Действие фильма начинается в пустом осеннем парке. Джери, одинокий старичок, который из-за отсутствия соперников начинает играть в шахматы сам с собой. Создаётся впечатление, что в шахматы играют два совершенно разных человека. Джери, играющий белыми, отличается от своего «оппонента», играющего чёрными. Джери, играющий белыми, кроткий и нерешительный, носящий очки, а Джери, играющий чёрными, — нахальный и самоуверенный холерик.

Мультфильм, в которой показаны злоключения работников дома престарелых - Джорджа и ЭйДжея из мультфильма «Вверх», после того, как Карл Фредриксен улетел со своим домом привязанным к воздушным шарам.

78-летний ворчун Карл Фредриксен считает, что жизнь обходит его стороной. Чтобы сдержать обещание, данное своей почившей жене, он решает осуществить свою мечту о великом приключении, привязав тысячи воздушных шариков к своему дому и улетев в дебри Южной Америки. Не пролетев и полмили, путешественник обнаруживает, что он ненароком прихватил с собой крайне разговорчивого и неисправимо жизнерадостного 8-летнего мальчика по имени Рассел...

Короткометражка рассказывает предысторию знакомства Дага - лохматого пса с Карлом и Расселом.