Фильм посвящён вопросу внутренней работы и сложной химии мозга участников пяти пар на разных этапах отношений.
Филадельфия, 1999 год. После разрыва с партнёршей тусовщице Джейми негде жить. Узнав, что скромная и зажатая подруга Мэриан собирается ехать к тёте в Таллахасси, она уговаривает её взять машину на перегон и отправиться туда вместе. Из-за ошибки владельца конторы девушкам достаётся автомобиль с очень важной посылкой, которую должны были забрать серьёзные люди из криминальной среды.
Начало 1990-х. Упрямая 16-летняя девушка с высоким интеллектом и лишним весом Джоанна мечтает вырваться из маленького городка и помочь бедным родителям. Открыв в себе журналистские способности, Джоанна становится известным музыкальным критиком. Она придумывает себе новое имя и новую судьбу, но становится ли она тем человеком, каким хотела?
Накануне окончания школы две старшеклассницы-отличницы узнают, что их одноклассники тоже поступили в хорошие вузы. Девушки приходят в отчаяние, ведь они сознательно не тусовались всю старшую школу и корпели над учёбой, а вышло так, что остальные успели и то и другое. Теперь подруги решают наверстать упущенное и любой ценой попасть на вечеринку самого популярного парня в классе, а дело за малым - нужно где-то раздобыть его адрес.