Когда мать Бена и его 22-летнего брата Барнабаса, который остановился в развитии в возрасте 3-х лет, умирает, они отправляются в путешествие, чтобы найти своего отца, единственного родного для них человека.

Волшебная страна Медландия расположена на острове. Сюда почтальон доставляет посылку c маленьким мальчиком. Он вырастает в храброго искателя приключений. На поезде-вездеходе Джим отправляется через океан и пустыню в город Драконов, чтобы спасти принцессу.

У Майка всё не так: из квартиры выгнали, работа раздражает, и к тому же он всё ещё влюблён в свою бывшую. Когда к нему приезжает дочь-тинейджер, Майку приходится обосноваться вместе с ней в кемпинге. Вскоре и бывшая решает нанести визит герою, и Майк полон решимости её вернуть. Однако всё идёт наперекосяк.

Тучи сгущаются над тихим островом Медландия, где живут 12-летний Джим и его лучший друг — машинист Лукас. Легендарная банда пиратов «Чертова Дюжина» прознала, что дракон — миссис Зубоскрип — был покорен, и теперь клянется отомстить. Чтобы защитить Медландию от новой угрозы, Джим и Лукас отправляются на своей чудо-паровой машине в опасное путешествие, где Джиму предстоит узнать правду о своем таинственном происхождении.

Простой юноша поднимается в обществе благодаря своим связям, заработанным лифтером в роскошном отеле.